， 蹇奇弯为弟。
小弟蹇叔， 可不是一般人物，有识势之智。蹇叔在百里奚入仕为官方面，提了不少建议和忠告。
就在这年，当时齐国的公子无知杀了齐襄公，自立为君，悬榜招贤纳士。于是百里奚想去投奔齐君无知，这时被蹇叔劝阻了。
蹇叔说：“襄公之弟小白、纠，出亡在外，无知名位不正，终必无成。”
于是百里奚打消了应召的念头。后来齐君无知被雍廪等人杀害。百里奚由于听从了蹇叔的劝告而免去了这次被杀之祸。
不久，百里奚听说周釐王之弟王子颓喜欢斗牛，凡给他养牛的人都能得到优厚的待遇，就准备到国都洛邑，想通过养牛来接近和投靠他。
临行时，蹇叔告诫道：“丈夫不可轻**于人。仕而弃之，则不忠，与同患难，则不智。此行，弟其慎之！”
经过八年养牛生涯，百里奚结识了王子颓，两人也很交厚。王子颓逐渐了解了百里奚的才能，决定重用他。
这时蹇叔来到了洛邑，二人一起去见王子颓。
回到住处，蹇叔对百里奚说：“王子颓志大而才疏，他所信任和使用的人，多是态度卑贱之徒和善于讨好之辈，此人不可依靠，不如趁早离开这儿。”
周惠王二年（前675年），王子颓联合蔿国等五位大夫发动叛乱，驱逐周惠王，自立为周天子。公元前673年，郑、虢二国联军攻进周朝都城，杀死王子颓和五大夫，周惠王复位，史称此事为王子颓之乱。
因蹇叔的警示，百里奚又免于一难。这次投靠的失败，使得百里奚非常寒心，就拿着从王子颓那里得到的丰厚报酬，开始贩牛。往来各国，穿梭之中，时刻掌握天下动向，总结各国得失，增长才略。
十四年之间，百里奚贩牛累积了不少财富。此时，他已经六十二岁，因离家三十年之久，想回虞国老家发展。
蹇叔有个旧友名叫宫之奇，当时正在虞国做官。于是，蹇奇弯与百里奚一道来到了虞国。百里奚送上礼品，蹇叔向宫之奇盛赞百里奚的贤能，在宫之奇的引荐下，百里奚又向虞公呈上了礼物，如愿见到了虞公。
回来后，蹇叔对百里奚说：“我看虞公爱贪小便宜，也不是有为之主。”
百里奚因此次花费巨大，再也难以迅速起家，加之长久贫困，急于谋生，这次未听蹇叔的话，留在虞国做了中大夫。
蹇叔的担心不久就变成了现实。周惠王二十二年（公元前655年），晋献公假虞灭虢，七十一岁的百里奚沦为俘虏，成为奴隶，人生跌入最低谷。
逃到楚国宛邑，以奴隶之身为官府放牛，终于被秦穆公搭救，请进了秦国，拜为左庶长。在拜相之前，与秦穆公奏对，将蹇叔的才能向秦穆公进行了详细说明。
秦穆公一并将蹇叔请了过来，先授上大夫，继而迁右庶长。兄弟两人同时在秦穆公朝堂上为相，传为一时佳话。
百里奚之子百里视，即孟明视，