今井宗久南下之际，蒋逸凡正奉了李彦直的命令在山口出使。

虽然只是李彦直的使，但蒋逸凡到了山口之后仍然受到了相当的礼遇，大内义隆出于礼貌亲自接见了他，听说他也是有功名在身的人，心中便敬重了几分。他本身亦自负博识雅闻，不料蒋逸凡不但读书不少，而且又得李彦直传授，知识面之广当世罕有，大内义隆与他几句话攀谈下来，便觉对方学识之广，远胜自己，心下暗暗惭愧，心道：“中土人物，果然不凡！”却不甘就此被对方压住，便又在既定接见行程之外，设花会款待蒋逸凡，暗中召集风雅之士，要一举压倒蒋逸凡，好教他回国后不敢道日本无人。

山口大内家是日本战国时代最重要的家族之一，在上一代当家大内义兴手里曾经称霸日本，以幕府管领代、山城守护的身份在日本京都理政，地位与势力均非同小可。只是这份大业传到大内义隆手里却迅中落，大内义隆曾尝试着如乃父一般上洛问鼎，却屡遭失利，两年前又大败于尼子晴久之手，连嫡长子大内晴持也战死沙场，在多重打击之下大内义隆几乎一蹶不振，从此寄情于声色花酒之间，不复王图霸谋矣！

虽然如此，但百足之虫死而不僵，山口经大内家百年经营，此时仍是日本西部的文化中心，艺流云集，人文鼎盛，大内义隆呼声一出，文采风流之辈登时齐聚一堂，或硕儒，或高僧，画宗名匠，乐伶茶人。均为日本当世之翘楚！

蒋逸凡有过目不忘的本事。语言天赋又高，若说他在双屿时还只是粗通日语，到达山口时与群贤沟通便完全没有障碍了！这时遇儒则论道。遇僧则讲禅。茶端起来就品，画摊开来就评，又在指点能剧之际，高歌一曲水磨调，起若琵琶湖之清丽，走如信浓川之曲折，收如富士山之端凝，把一众乐师听得如痴如醉。方兴未艾之水墨调自此东传，此调在中土尚未大成，却因蒋逸凡这一唱而在日本成为时尚。

大内义隆见他才学如此，深为叹服，大内家的重臣、文班之相良武任问蒋逸凡道：“蒋先生才高八斗，却不知与李孝廉相比。孰高孰下？”

关起门来时，蒋逸凡常与李彦直较劲，这时出门在外，却慌忙摇手道：“比不得，比不得！我的这点学问，不过是学而知之；三公子的学问，却是生而知之！我们名为朋友。实为师徒。三公子于我有传道授业之功。我如何敢比！”

其实李彦直琴棋书画诗酒花上的修养，皆不如他。但日本群贤如何清楚？心想蒋逸凡是秀才，李彦直是举人，蒋逸凡是徒，李彦直是师，蒋逸凡是从，李彦直是主，料来李彦直更胜蒋逸凡乃是理所当然之事，因此闻此言皆对那位素未谋面的李孝廉更增钦仰神往。

相良武任又问：“然则中土人物，如李孝廉、蒋先生几何？”

蒋逸凡笑道：“三公子之才学深浅，未可知也。吾未测三公子才学之深浅，如何敢妄言当世如三公子有几何！至于蒋某，区区曾考举人，却也落榜，由此可知蒋某于中土士林不过中等偏下人物，似蒋某之辈，车载斗量，不可胜数！”