道江南是天下富庶之地，若能掌控在手，那真的是要粮有粮，要钱有钱，又何苦在残破的北方流动作战。
崇祯八年正月，各地农民起义军在荥阳大会后，决定甩开追击的明军，向长江以北的淮南地区进攻，其中，张献忠所部杀到了朱元璋的老家凤阳，捣毁了老朱家的祖陵，只不过向南打到扬州附近就打不动了，最后不得不转头攻略湖北。
崇祯九年，当时的闯王高迎祥带着李自成等人，沿着张献忠打过的道路进兵淮南，但遭到顽强抵抗，在前一年被张献忠攻破的庐州、寿州、滁州等地碰得头破血流。
原因就是这些地方的士绅阶层被张献忠抢怕了，张献忠当初杀来时，淮扬的士绅是没有准备，在收到高迎祥大军进兵淮扬的消息后，他们愿意花钱组织地方民兵，拿出钱粮交给朝廷军队拼死抵抗，结果，实力比张献忠更强的高迎祥只能灰溜溜的撤离了淮扬。
由此可以看出，在江南地区的士绅团结起来的情况下，想拿下拥有长江天险的江南，对于农民军来说无异于痴人说梦，因为义军仇视士绅的政策，令江南的士绅不得不拼命，而义军根本没有水师可以利用。
再者江南的士绅集团有钱，有资源，有舆论能力，江南的民众也愿意相信他们，农民起义军在淮南地区都站不住脚，何况长江以南的江南核心地带？起义军试探过几次后就知道，打江南是要拿命拼的，不值得。
李自成等农民起义军后来之所以在北方地区越打越强，是因为有深厚的群众基础，而这个群众基础是由长期的灾荒和过多的税收带来的。
北方的农民因为灾荒交不起税，又因为交不起税失去了土地，大多成为难民，而明朝又养活不起他们，于是，他们为了一口吃的，宁愿去参加被朝廷称为贼寇的起义军。
在这个基础上，李自成们打土豪、分钱财或粮食（因为是流动作战，他就没有分过田地给老百姓），能得到为了生存的北方老百姓们的支持，可以说是一呼百应。
但在南方，李自成们就没有这个群众基础，因为南方太富庶，商业也更繁华，特别是江南地区的老百姓，他们并不缺少吃穿，有活路的人，谁他娘愿意跟着李自成们去造反？
李自成们在北方可以随时招到兵员，越来越壮大，而到了江南，就不可能随时随地补充兵员，得不到老百姓支持的他们，只会越来越弱小。
最重要的是，对于江南士绅们来说，李自成比起催他们交税的崇祯，让他们剃发但愿意接受士绅利益的清朝可怕太多，江南士绅们给崇祯交税或许不乐意，但如果李自成打过来，他们是会花海量的钱财拼命的。
更何况，江南还有一支强大的海商集团，福建的郑家拥有大小战船三千余艘，其余商船更是不可计数，当时在菲律宾的西班牙总督写给西班牙国王的信中，曾写到，若是明朝的皇帝愿意，他们的水师战船可以从泉州港一直排到马尼拉，这样的庞然大物，我国在远东的军事力量是万万不能与之抗衡的。
所以在宋献策提出取江东为根据地的建议时，李自成是断然否决。！